Der Begriff Hipster erscheint seit mindestens anderthalb Jahrhunderten und bezeichnet dabei unterschiedliche Gruppen, Subkulturen oder Milieus. Die New York Times zählte in ihrem Archiv mehr als 3.000 mal diesen Begriff ab 1851, stark zunehmend ab dem Jahr 2000 ¹⁾.

• Danach bezeichnete Hipster in der ältesten Schicht Einwanderer nach Brooklyn, die durch weiße Unterhemden als Oberbekleidung und Bierdosen der Marke Pabst Blue Ribbon auffielen.
• In den 1940er Jahren war es Harry “the Hipster” Gibson (eigentlich Harry Raab, * 27. Juni 1915 - 3. Mai 1991), der den Begriff wieder populär machte, ausgehend von den Jazzclubs und durch den Song »Who Put the Benzedrine in Mrs. Murphy’s Ovaltine«. 1947 erschien von ihm bei Diamond Records in New York das 3-Single Album »The Hipster«.
• In den 1950er Jahren war die »Beat Generation« hip. Wer dazugehörte, wurde ebenfalls Hipster genannt, während der Begriff des Beatnik erst ab 1957 populär wurde.
• Damit scheint der vorläufige Höhepunkt des Begriffs erreicht worden zu sein, denn werab 1960 dazugehören wollte, wurde Hippie genannt, also etwa »kleiner Hipster«. Doch die Hippies wurden zur Bewegung und der Hipster verschwand.
• Seit den 1990er Jahren erwacht der Begriff zu neuem Leben.

bezeichnete in den 1940er Jahren Angehörige einer musikalischen Subkultur in New York, er wurzelte jedoch im dortigen kriminellen Milieu:

• hep und hip waren Ausrufe von Jazzfans für Musiktitel, die begeisterten
• Who Put the Benzedrine in Mrs. Murphy’s Ovaltine.”

Christine Ammer: Fighting words from war, rebellion, and other combative capers 266 S., New York: Paragon House 1989 ISBN: 1557780560

Alfred Hackensberger „I am beat“ : das Leben des Hipsters Herbert Huncke - und seine Freunde Burroughs, Ginsberg, Kerouac 187 S., Hamburg: Rotbuch-Verl. 1998 Umfang/Format : Ill. ; 21 cm ISBN 978-3-88022-506-0 http://d-nb.info/953233898